杜丽娜的弟弟永远是英雄过不了美人关，最后发现自己的真爱原来是近在身边的在客栈酒吧里唱歌的方依依；给客栈负责菜食供应的赖木瓜也最终实现了他的大厨梦，并出人意料地迎娶了萧志玲。 与此同时，与座头市有着极深渊源的独臂浪人与四郎（若山富三郎 饰）及其小弟三藏（中村丰 饰）逗留笹川，宿命的杀伐在所难免……阿呆闯学堂 看着自己整天不务正业的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰），麦迪逊（达伦·麦克加文 Darren McGavin 饰）的内心十分的焦急，自己眼看着就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事业该如何放心交付到这样的浪子手上？为了激励比利，麦迪逊定下了一个奇怪的规定：除非比利能够在24周之内通过从小学一年级到高中三年级的所有考试，否则家族的产业就要交给副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）来管理，而据比利所知，艾瑞克是一个对待金钱虎视眈眈的伪君子，将家族产业交给他无异于是羊入虎口。